Endrick fez sua estreia pelo Real Madrid no amistoso contra o Milan em Chicago, nos Estados Unidos. O jogador mostrou entrosamento com os novos companheiros, mas teve um desempenho discreto no primeiro tempo. A partida terminou com a vitória do Milan por 1 a 0, com Chukwueze marcando o gol da vitória no segundo tempo após uma falha na saída de bola do Real Madrid.
Durante o jogo, Endrick recebeu um passe de Brahim Díaz que foi anulado por impedimento e participou de outras jogadas ofensivas da equipe. Ele tentou simular um pênalti, sem sucesso, após sofrer uma falta e foi substituído no intervalo.
O confronto foi marcado por dificuldades enfrentadas pelo Real Madrid contra um Milan que apostou nos contra-ataques e criou boas chances de gol. Apesar das oportunidades criadas por ambas as equipes, o placar final foi de 1 a 0 para o time italiano.